L'edizione inaugurale della Trento - Bondone venne disputata il 5 luglio 1925 ma si trattò, come ci riferisce la cronaca locale, di una "gita cronometrata per automobili e motociclette". Vi parteciparono infatti 16 motociclette, 2 biciclette a motore e 11 automobili. Il vincitore di quest'ultima categoria risultò l'ing. Ruggero Menestrina che tagliò il traguardo in località Vaneze in 21' e 57'', alla media di 35,352 km orari. Il successo della gara fu tale da indurre i dirigenti dell'Automobile Club Trento a ripeterla anche nell'anno seguente, tagliando però un bel pezzo del percorso e fissando il traguardo d'arrivo nel sobborgo di Sardagna. In quell'occasione, nel 1926, vinse Gilberto Mayr su Ansaldo 2000, mentre nelle classi inferiori si ripetè il successo di Ruggero Menestrina.

Nella terza edizione del 1927 la partecipazione venne estesa anche in campo nazionale e si disputarono addirittura due gare, una in giugno e l'altra in settembre. Nella prima, la palma della vittoria toccò al podestà di Trento, l'on. Prospero Gianferrari alla media di 41,570 km orari. L'ingegner Gianferrari fu un grande assertore della corsa automobilistica e dello sviluppo del Monte Bondone. L'edizione di settembre, grazie anche all'apertura delle iscrizioni in campo nazionale, registrò invece un numero considerevole di partecipanti: ben trentadue furono infatti le auto in gara (quasi il triplo di quelle presenti a giugno). La gara fu vinta dal marchese de Sterlich che, alla guida di una Maserati, coprì i 18 chilometri del percorso in 22'32'' e un quinto, stabilendo così il nuovo record assoluto.

La quarta edizione del 1928, prima della grande pausa durata quasi dieci anni (la competizione fu sospesa dal 1929 al 1937) registrò un calo di iscrizioni: solo 20 furono infatti i partecipanti, dodici in meno rispetto all'anno precedente. Vinse il giovane mantovano Pastore su Maserati alla media di oltre 47 chilometri orari e con lo stesso tempo di de Sterlich l'anno prima: 22'32''. Per seguire la gara occorreva pagare il biglietto, come accade da qualche anno per le edizioni recenti. Da rilevare anche che la strada era molto stretta e questo non consentiva grandi sorpassi in corsa. Negli anni seguenti il vicepodestà Farina si preoccupò molto dell'aspetto viario del Monte Bondone.

L'Automobile Club Trento ci riprova nel 1938 e 1939 con altre due edizioni che annotano le vittoriose prove della Fiat 1100 Sport di Monticello e Palmieri, per ricadere quindi nel silenzio imposto dagli eventi bellici. La Trento - Bondone riesplode in bellezza nel 1950, vincitore Salvatore Amendola, in quello che resterà uno dei più romantici e belli episodi sportivi del Trentino: la Stella Alpina, manifestazione automobilistica di turismo veloce della quale la salita al Bondone era l'ultimo, impegnativa salita cronometrata. Dal 1951 al 1955 la Trento - Bondone  si corre addirittura in due edizioni: la primaverile, corsa a sè stante, l'estiva, ultimo atto appunto della Stella Alpina  che nel 1955 concluderà la sua vivace e breve esistenza, forzatamente cancellata dal "boom" dell'automobilismo turistico, che non poteva più permettere la chiusura dei favolosi itinerari dolomitici che gli organizzatori dell'Automobile Club Trento erano soliti far percorrere alle vetture in gara.

Valorosi piloti di casa nostra in alternativa ad altri di fama nazionale hanno scritto i loro nomi nell'Albo d'oro della Trento - Bondone  in quel periodo: Fausto Rodenghi (strepitosa media sul tracciato associato a 8,5 km 59,509 km/h ) e Salvatore Ammendola nell'edizione del 1951, Giulio Cabianca ed Otto Math‚, l'intrepido austriaco che guidava con il solo braccio che la guerra gli aveva lasciato, nel 1952, il torinese Piero Valenzano nel 1953, Mario Tomasi che nel 1954 s'imponeva con la Fiat 8V in entrambe le edizioni, Paolo Colombo e Armando Zambiero nel 1955.

Nel 1953 la "Trento - Bondone" si "trasferisce" a Calliano nel tratto di 12 chilometri Calliano - Folgaria, per indisponibilità tecnica della strada del Bondone. Rimase un numero unico nella storia automobilistica trentina e segnò l'inattesa quanto autoritaria vittoria della Lancia Aurelia B22 pilotata da Mariano Lubich che precedette il fratello Eugenio e Mario Buccella, dopo che il favorito Camillo Fambri, reduce da una vittoriosa Coppa Pasubio, venne tolto di gara da un incidente. Dopo la vittoria di Edoardo Lualdi nel 1956 e la sosta nel '57, ad iniziare dal 1958 la Trento - Bondone entra nell'Olimpo delle classiche corse internazionali, assumendo l'ambita etichetta di prova valida per il Campionato d'Europa della Montagna, da tutti, tecnici e piloti partecipanti, definita la più bella e impegnativa delle corse europee in salita.

Ne fanno fede l'immediato rilevante numero di partecipazioni straniere in aggiunta a quelle di piloti nazionali e la qualificata presenza ufficiale delle case costruttrici: Porsche, Ferrari, Bogward, Abarth, March BMW, Lola BMW, tanto per citare le più famose. Rimarrà gara europea per vent'anni. Nel 1958 Wolfgang con Trips è stato l'ultimo pilota a vincere sul traguardo di Vaneze, perché in seguito, in un crescendo di primati migliorati, sempre sul medesimo percorso di km 17.300 con arrivo al Vason, annotiamo la vittoriosa tripletta di Barth nel 1959, 1963 e 1964, le affermazioni di Govoni su Maserati nel 1960 e Greger su Porsche l'anno seguente di Ludovico Scarfiotti su Ferrari nel 1962 e 1965, di Mitter su Porsche nel 1966 e 1967, Federhofer su Abarth nel 1968 e il ferrarista elvetico Peter Schetty nel 1969, primo a scendere al di sotto degli 11 minuti di corsa con la sua Ferrari 212 E: 10'58''61.

All'epoca Schetty - che successivamente divenne direttore tecnico della casa di Maranello - dominava su tutti i circuiti europei e in Bondone riuscì in un'impresa davvero eccezionale. Il 1969 fu anche l'ultimo anno del grande impegno delle case automobilistiche nelle gare in salita. Nel 1970 un roveretano salì sul podio più alto della Trento - Bondone: fu Antonio Zadra, che in quegli anni raggiunse il culmine della sua carriera di corridore. Zadra vince con il tempo di 11'43''47. L'anno successivo (1971) vinse Carlo Faccetti su Chevron.

Nel 1972 fu introdotta la novità delle vetture da formula: molto più leggere delle sport e delle corsa biposto, contribuirono a ridare nuovo interesse alle corse in salita, ma più per la novità che per ragioni tecniche da momento che le vetture da formula sono più adatte ai circuiti che non alle strade di montagna. Infatti quell'anno la pioggia rovina la festa al favorito della vigilia Xavier Perrot e favorisce invece le macchine chiuse. Vince Silvano Frisori al volante della sua Porsche personale. I grandi restano all'asciutto. Per migliorare il record di Schetty bisogna attendere l'arrivo del toscano Mauro Nesti nel 1973, che alla guida della sua March BMW lo fissa a 10'50''43 a poco meno di 96 chilometri orari di media. Nel 1974 ci prova il francese Jimmy Mieusset, anche lui su March BMW, ma pur avendo vinto l'edizione non riesce ad abbassare il tempo record.

In quegli anni si fa notare anche la Guardia Di Finanza che garantisce il servizio radiocorsa con diciotto postazioni in maniera molto efficiente, cui si affiancheranno in epoca più recente i radioamatori. Mauro Nesti ci riprovò ancora nel 1975 e da questa data iniziò la sua egemonia che durerà ininterrottamente fino al 1981: per sei edizioni consecutive il titolo di campione è suo, Nesti entra nella leggenda.

Nuovi problemi di sicurezza e ordine pubblico impongono alla Trento - Bondone una sosta forzata. Ci vorranno sette anni affinché l'interessamento, l'entusiasmo e la carica dei dirigenti dell'Automobile Club Trento e della Scuderia Trentina (in particolare dei due presidenti Mario Marangoni e Giorgio Sala) possano far ripartire la Trento - Bondone. E' il 1988 e la concomitanza con un'altra gara di campionato italiano non permette ai migliori piloti nazionali di partecipare alla riedizione. Sono comunque presenti piloti famosi, a caccia del titolo triveneto: per due anni consecutivi la vittoria va a Romano Cassola, friulano corridore per hobby e detentore di due nuovi record.

La rinascita della manifestazione ha segnato il primo passo verso il ritorno nel Campionato Italiano della Montagna, avvenuto dall'edizione del 1990, dove sono riapparsi i "maestri" del volante, tra i quali anche Mauro Nesti, detentore del titolo di Campione, nonch‚ del nuovo record assoluto: 10'15''34, fatto registrare con la sua Osella Cebora PA/9 alla media di 101,037 km/h. Per due anni consecutivi la Trento - Bondone non ha luogo.

Nel 1993 torna alla ribalta Mauro Nesti stabilendo quindi una continuità al vertice della classifica rispetto alla vittoria del 1990. La sua Osella Cebora BMW però non vola abbastanza per migliorare il suo record, fermando il cronometro a 10'24'' 41, alla media di 99.7 km/h. Dal 1994 al 1996 il dominatore è il pugliese Pasquale Irlando, che nel 1995 riesce anche ad abbassare il record di Nesti: con la sua Osella PA 20/S il pilota corre sul fondo umido e insidioso segnando il tempo di 10'05''62. L'anno successivo il trentaduenne pilota di Locorotondo riuscirà, primo assoluto, ad abbattere il fatidico muro dei dieci minuti, con il tempo eccezionale di 9'53''80: nuovo limite per la manifestazione trentina.

Il "muro" dei dieci minuti sarà abbattuto nel 1998 anche dall'altoatesino Franz Tschager, alla sua seconda vittoria consecutiva alla Trento - Bondone, ma non riuscirà ad eguagliare Irlando: 9'56''24. Ci riuscirà invece lo stesso Irlando tornando a vincere l'edizione del 1999 e quella del 2000, quando stabilì il nuovo record della gara ancora imbattuto: 9'46''23. Nel 2001 il successo ha invece arriso a Franco Cinelli, nel 2002 a Andrea De Biasi, nel 2003 ancora a Pasquale Irlando (per la sesta volta), nel 2004 nuovamente a Franco Cinelli e nel 2005 a Denny Zardo.

Dall'edizione 2006 la Trento - Bondone è rientrata anche nel calendario del Campionato Europeo, un salto di qualità che ha permesso di raggiungere numeri record in fatto di iscrizioni. Il primo successo di Simone Faggioli è coinciso con il ritorno delle monoposto, guidate da Lionel Regal al secondo posto assoluto.